Dopo essersi conosciuti sul set di “Material Girl” divenuto ormai iconico sia come brano che proprio per il suo video musicale, Madonna e Sean Penn non ci misero molto a capire di voler trascorrere il resto della loro vita insieme. O almeno, così pensavano al tempo. Incontratisi nei primi mesi del 1985, infatti, i due sentivano di avere così tanto in comune da essere pronti a convolare a nozze il più in fretta possibile. E così, il 16 agosto di quello stesso anno, nel giorno del 27° compleanno della cantante un giorno prima che l’attore compisse 25 anni, la coppia si sposò a Malibu, davanti a ospiti del calibro di Diane Keaton, Tom Cruise, Cher e Andy Warhol, tra gli altri.
Definito dallo stesso Warhol come “il weekend più emozionante della mia vita”, il coronamento del sogno d’amore tra Madonna e Sean Penn mostrò a tutti il profondo legame che univa i due che, solo un anno dopo, arrivarono perfino a intrecciare le loro carriere recitando insieme nella pellicola dal titolo “Shanghai Surprise”. Da lì in poi, però, emersero le prime problematiche. Nell’aprile dell’86, infatti, l’attore mostrò pubblicamente segni di gelosia nei confronti della moglie e, dopo un alterco con il cantautore David Wolinski arrivato dopo una precedente lite con alcuni giornalisti, fu persino multato e condannato a un anno di libertà vigilata.
Il grande stress al quale fu sottoposto il matrimonio anche nei mesi successivi portò Madonna a presentare una richiesta di divorzio nel mese di dicembre del 1987 a causa di “una serie di pressioni” che vedevano i due non essere più “felici insieme”, come riportato anche da “People”. La richiesta di separazione, ritirata dopo meno di due settimane, fu poi ripresentata in modo definitivo nel gennaio del 1989, mettendo un punto definitivo alla storia tra Madonna e Sean Penn. Nonostante ciò, i due sarebbero rimasti in buoni rapporti, pronti a dimostrarsi amicizia e stima reciproca anche ai giorni nostri.
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